Si giunge infine a SAN GIOVANNI VALDARNO. Chiamata in origine San Giovanni in Altura e poi Castel San Giovanni, il maggior centro produttivo della zona sorse nel 1299, per volontà dei fiorentini, secondo un progetto tradizionalmente attribuito ad Arnolfo di Cambio La pianta, propria delle “terre nuove”, era chiusa da mura rettangolari (riedificate nella seconda metà del Trecento) su cui si aprivano quattro porte. Fra le due piazze principali della cittadina (piazza Cavour e piazza Masaccio) si erge il PALAZZO PRETORIO, ora sede del Municipio, la cui edificazione è riferita sempre ad Arnolfo, ma che ebbe un ampliamento quattrocentesco e successivi rimaneggiamenti. Sulle pareti del portico, che si imposta su pilastri, si trovano un gran numero di stemmi in pietra ed in terracotta dei podestà e vicari che svolsero tali mansioni per conto di Firenze. Sul fondo di piazza Masaccio si erge la BASILICA DI SANTA MARIA DELLE GRAZIE che, elevata a Santuario nel 1986 sorse, come oratorio, nel 1484, in seguito ad un miracolo, compiuto nel 1479, da un’immagine trecentesca della Vergine. L’edificio venne ampliato nel 1564-1569 e poi prolungato, nel 1720-1725, con la realizzazione del cappellone che, in seguito ad eventi bellici, fu sostituito con l’attuale rotonda con cupola. La facciata, del 1840, è movimentata da un portico sotto il quale si trova una lunetta di Giovanni della Robbia con la Madonna consegna la cintola a San Tommaso con i Santi Giovanni Battista e Lorenzo databile al 1510-1513. All’interno del Santuario si ammirano: sull’altare maggior, realizzato da Bernardo Buontalenti coadiuvato da Matteo Nigetti nel 1597-1598, la Madonna delle Grazie, l’immagine miracolosa, opera di un artista fiorentino del Trecento, a cui fa da cornice una Gloria di angeli e la veduta di San Giovanni, eseguita da Giulio Parigi. A sinistra si trovano rappresentate le cosiddette Storie del miracolo di Monna Tancia, affreschi che rappresentano l’evento che ha dato origine al Santuario, e che, di recente restaurati, furono realizzati nel 1510 dell’artista valdarnese Luberto da Montevarchi, allievo e collaboratore di Pietro Perugino, attivo fra il 1502 e il 1523. Nella chiesa è conservata, fra le altre opere, la tela con San Giuseppe ed il Bambino Gesù, eseguita da un altro pittore a cui questa cittadina dette i natali, Giovanni Mannozzi detto appunto Giovanni da San Giovanni (1592-1636). In un edificio sul lato destro della basilica si trova il MUSEO D’ARTE SACRA DI SAN GIOVANNI VALDARNO. Istituito nel 1864, quando nella sacrestia del santuario vennero riuniti i dipinti di maggior pregio delle chiese cittadine, fu riordinato nel 1959, e riallestito a partire dal 1990; di recente è stato trasferito negli attuali locali appositamente ristrutturati. Vi è conservata una preziosa raccolta di opere fra le quali si segnala l’Annunciazione del Beato Angelico che in origine, e fino al 1979, si trovava nella chiesa del Convento di San Francesco a Montecarlo, ubicato sulla strada che da San Giovanni conduce a Cavriglia. La tavola è datata al 1430-1432, al momento di passaggio dalla fase giovanile a quella più matura del pittore, mentre la cornice, che racchiude il dipinto, è frutto di una ricostruzione seicentesca; originale è la predella dove sono rappresentate Scene della vita di Maria: lo Sposalizio, la Visitazione, l’Adorazione dei Magi, la Presentazione di Gesù al Tempio e i Funerali della Vergine. Nella raccolta si possono ammirare altri dipinti degni di nota: il trittico di Mariotto di Nardo la Trinità fra la Vergine e la Maddalena fra i Santi Giacomo Maggiore e Giovanni Battista e San Giovanni Evangelista e Antonio abate, databile al 1400-1405; la Madonna col Bambino in trono con i Santi Antonio abate, Lorenzo, Giovanni Battista, Giacomo apostolo e quattro committenti, opera di Mariotto di Cristofano, cognato di Masaccio, e datata 1453; del fratello minore di Masaccio, Giovanni di ser Giovanni detto lo Scheggia, si custodiscono la Madonna col Bambino in trono, e Angeli musicanti, di Paolo Schiavo Angeli musicanti e Sant’Ansano e San Biagio, tutte parti di un grande tabernacolo, datato fra il 1435 ed il 1440, che in origine si trovava nella chiesa di San Lorenzo. A Giovanni di Piamonte, pittore che fu collaboratore di Piero della Francesca nell’esecuzione della Leggenda della Vera Croce in San Francesco di Arezzo, si assegna la tavola con l’Arcangelo Raffaele e Tobia, databile al 1467-1470; si può inoltre ammirare una Madonna col Bambino in trono e sei Santi del fiorentino Domenico di Michelino, tavola assegnata alla metà del Quattrocento, ed infine un’Annunciazione di Jacopo del Sellaio datata 1472. Oltre ad altre preziose opere del XV secolo, sono degni di nota la tela con la Decollazione del Battista opera (firmata e datata 1620) di Giovanni da San Giovanni, del quale sono qui ricoverati anche due affreschi staccati dalle nicchie laterali del portico esterno della basilica: lo Sposalizio della Vergine e l’Annunciazione eseguiti nel 1621, ed inoltre il San Lorenzo e il San Giovanni Battista di Gregorio Pagani, datati sulla cornice 1600, provenienti dall’altar maggiore del santuario. Il Museo conserva anche una ricca collezione di arredi e paramenti sacri, nonché alcuni manoscritti appartenenti all’Archivio storico della Basilica.
Sempre su piazza Masaccio si aprono il quattrocentesco PALAZZETTO RICORBOLI e, accanto, la CHIESA DI SAN LORENZO, trecentesca, con all’interno un polittico di Giovanni del Biondo rappresentante Incoronazione della Vergine, Santi e, nella cuspide, la Crocifissione, datato al 1374 circa, oltre ad alcuni affreschi del XIV E XV secolo. Sul fondo di piazza Cavour si trova la PIEVE DI SAN GIOVANNI BATTISTA, edificata nel corso della prima metà del Trecento, con all’esterno un portico su colonne di epoca più tarda adornato di tondi robbiani. Prossima alla Pieve è la CHIESA DELLA SANTISSIMA ANNUNZIATA dove si conservano una Madonna col Bambino del Maestro della Natività di Castello, databile al 1460 circa e due tele di Giovanni Camillo Sagrestani: un’Annunciazione (1684-1685) e una Madonna col Bambino che offre la cintola a Santa Monaca e Sant’Agostino. Fra i vari edifici di rilievo che si trovano nella cittadina è da segnalare, sul Corso, la CASA DI MASACCIO il celebre pittore al quale San Giovanni dette i natali nel 1401 e che si spense a Roma a soli ventisette anni; nel palazzetto, divenuto ora sede espositiva, vi è conservata la COLLEZIONE COMUNALE DI ARTE MODERNA E CONTEMPORANEA .